Dans the loop, il y a "The rookery", un immeuble classé monument historique, construit en 1888 (après le grand incendie de Chicago) par John Wellborn Root et Daniel Burnham. Il est considéré comme le plus ancien gratte-ciel de Chicago. Le bâtiment doit son nom, The Rookery (Le nid de corbeaux en anglais), à celui qui avait été donné à l'ancien hôtel de ville qui occupait le terrain sur lequel il a été construit. Le surnom de l'hôtel de ville ne faisait pas seulement allusion aux volatiles qui nichaient dessus, mais aussi aux politiciens qui occupaient ses murs.

Seul le rez-de-chaussée est visitable par tous. Dans les étages, on peut trouver les sièges de plusieurs sociétés comme US Bank, Brooks Brothers, Thompson, Ventulett, Stainback & Associates et BNP Paribas, parmi d'autres.